Ο Δημήτρης Πικιώνης γεννήθηκε το 1887 στον Πειραιά από γονείς με καταγωγή τη Χίο. Ξέρουμε ότι ο πατέρας του ήταν γιός καραβοκύρη με κλίση στη ζωγραφική, ενώ ο ίδιος περιγράφει τη μητέρα του ως «ηθικό τύπο», αυστηρή, δίκαιη και ανιδιοτελή. Από τα γυμνασιακά του χρόνια, έκανε συχνές πεζοπορίες στο αττικό τοπίο. Από το Μοσχάτο διέσχιζε τον Ελαιώνα, φτάνοντας στου Φιλοπάππου και την Ακρόπολη και μετά στην Ιερά Οδό, ψάχνοντας τα θραύσματα του παρελθόντος στον τοπίο του τότε.